Sejarah Skotlandia diketahui telah dimulai pada akhir periode glasial terakhir (dalam paleolitik), kira-kira 10.000 tahun yang lalu. Prasejarah Skotlandia memasuki Era Neolitik sekitar 4000 SM, Zaman Perunggu sekitar 2000 SM, dan Zaman Besi sekitar 700 SM. Sejarah yang tercatat di Skotlandia dimulai dengan kedatangan Kekaisaran Romawi pada abad ke-1, ketika provinsi Britannia mencapai sejauh utara sebagai batas antara kemegahan Clyde ke Forth. Di utara ini adalah Kaledonia, yang orang-orangnya dikenal dalam bahasa Latin sebagai "Picti", "orang-orang yang dilukis". Konstan naik memaksa legiun Roma kembali: Tembok Hadrian berusaha untuk menutup selatan Romawi dan Tembok Antonine berusaha untuk memindahkan perbatasan Romawi ke utara. Yang terakhir dengan cepat ditinggalkan dan yang pertama dibanjiri, paling spektakuler selama Konspirasi Besar 360-an. Ketika Roma akhirnya menarik diri dari Inggris, para perampok Gaelik menyebut Scoti mulai menjajah Skotlandia Barat dan Wales.
Menurut sumber 9 dan 10 abad, kerajaan Gaelic dari Dál Riata didirikan di pantai barat Skotlandia pada abad ke-6. Pada abad berikutnya, seorang misionaris asal Irlandia, Columba mendirikan sebuah biara di Iona dan memperkenalkan Scoti yang sebelumnya kafir dan Picts yang kafir kepada Kekristenan Celtic. Setelah misi Gregorian Inggris, raja Pictish Nechtan memilih untuk menghapuskan sebagian besar praktik Keltik demi ritus Romawi, membatasi pengaruh Gaelik pada kerajaannya dan menghindari perang dengan Anglian Northumbria. Menjelang akhir abad ke-8, invasi Viking dimulai. Kegagalan berturut-turut oleh Norse memaksa para Picts dan Gaels untuk menghentikan permusuhan historis mereka satu sama lain dan bersatu pada abad ke-9, membentuk Kerajaan Skotlandia.